Asam Karboksilat dan Ester
Asam karboksilat dan ester merupakan isomer, karena memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2nO2 .
5. Asam Karboksilat (Alkanoat)
 |
| Asam asetat merupakan contoh senyawa asam karboksilat (medical.premusa.com) |
Asam karboksilat atau alkanoat dapat dianggap turunan alkana dengan mengganti 1 atom H dari alkana dengan gugus
a. Rumus umum
Rumus umum asam karboksilat adalah
dengan R adalah alkil.
Asam-asam ini banyak terdapat di alam, misalnya pada semut, cuka, apel, dan jeruk.
contoh beberapa asam karboksilat
b. Tata nama asam karboksilat
Nama IUPAC
Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oat dan di depannya ditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat.
Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamaannya sebagai berikut.
1) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi — COOH. Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.
2) Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
3) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.
Contoh:
Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus -COOH disebut asam alkanadioat
sedangkan asam yang mempunyai tiga gugus -COOH disebut asam alkanatrioat.
Contoh:
Nama trivial
Nama trivial asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam.
Contoh:
1) HCOOH disebut asam semut atau asam formiat (asam format) karena diketemukan pada semut (formika = semut).
2) CH3COOH disebut asam cuka atau asam asetat (asetum = cuka).
3) C2H5COOH disebut asam propionat (protopion= lemak awal).
4) C3H7COOH disebut asam butirat (butyrum = mentega).
5) C4H9COOH disebut asam valerat (valere = nama sejenis tanaman).
c. Isomer asam karboksilat
Asam karboksilat seperti aldehid juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanya struktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur. selain itu asam karboksilat juga berisomer fungsi dengan ester.
Contoh:
Isomer C3H7COOH
d. Sifat asam karboksilat
Sifat fisis
1) Wujud
Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.
2) Kelarutan dalam air
Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut, namun makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut.
3) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.
4) Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah asamnya.
Sifat kimia
1) Asam karboksilat merupakan asam lemah, semakin panjang rantai karbon semakin lemah sifat asamnya.
2) Direaksikan dengan basa membentuk garam.
Contoh:
3) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester
4) Asam formiat dapat dioksidasi menjadi CO2 dan H2O.
5) Dengan halogen terjadi subsitusi atom H pada C alfa oleh atom halogen
e. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, di antaranya:
a) Dengan mengoksidasi alkohol primer.
b) Dengan mereaksikan gas CO2 dengan pereaksi Grignard.
c) Dengan sintesis nitril, yaitu dengan mereaksikan alkil halida (R – X) dengan NaCN atau KCN dalam larutan teralkohol membentuk alkana nitril, kemudian alkana nitril terhidrolisis membentuk asam karboksilat.
d) Asam formiat dibuat dengan mereaksikan gas karbon monoksida dengan uap air, dengan katalisator oksida logam pada suhu sekitar 200°C dan tekanan tinggi
f. Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari
1) Asam formiat (asam semut/asam metanoat)
Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.
Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.
2) Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam. Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.
3) Asam karboksilat lainnya
Selain asam formiat pada semut dan asam asetat pada cuka, ada juga asam karboksilat lain seperti:
a) asam laktat pada susu,
b) asam sitrat pada jeruk,
c) asam tartrat pada anggur,
d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).
f. Kegunaan Asam Karboksilat
a) Asam formiat digunakan dalam industri tekstil, penyamaan kulit, dan untuk menggumpalkan getah karet (lateks).
b) Asam asetat (cuka) digunakan sebagai pengasam makanan.
6. Ester
Ester merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat dengan gugus fungsi
a. Rumus umum ester
Rumus umum ester adalah
dengan R adalah alkil.
Contoh beberapa ester
b. Tata nama ester
Penamaan ester hampir sama dengan asam karboksilat, hanya saja karena atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam diganti dengan nama alkil dari R . Sehingga ester mempunyai nama alkil alkanoat.
Contoh:
c. Isomer ester
Senyawa ester yang mengandung atom C lebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuk satu rumus molekul ester, 2 alkil di antara gugus karbonil dapat berbeda.
Contoh
Ester dengan asam karboksilat berisomer fungsi
Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat karena kedua golongan ini mempunyai rumus molekul yang sama.
Rumus molekul beberapa asam karboksilat dan ester:
Contoh keisomeran asam karboksilat dan ester
d. Sifat-Sifat Ester
Sifat Fisis
1) Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam karboksilat asalnya.
2) Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraroma buah-buahan).
Sifat Kimia
1) Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3.
2) Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol.
Reaksi hidrolisis pada minyak atau lemak akan menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak dan mengakibatkan minyak atau lemak tersebut berbau tengik.
3) Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).
Contoh:
4) Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol.
5) Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi (minyak atau lemak cair) yang menghasilkan mentega.
e. Pembuatan ester
Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol memakai katalisator asam sulfat. Reaksi ini disebut pengesteran (esterifikasi).
Contoh:
1) Asam formiat (asam metanoat) dengan etanol membentuk etil formiat (etil metanoat).
2) Asam asetat (asam etanoat) dengan metanol membentuk metil asetat (metil etanoat).
f. Kegunaan Ester
1) Sebagai esens buatan
Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan. Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.
CH3COOC2H5 : etil asetat berbau pisang selai.
CH3COOC2H11 : amil asetat berbau buah nanas, juga sebagai pelarut damar.
CH3COOC8H17 : oktil asetat berbau buah jeruk.
C4H9COOC5H11 : amil valerat berbau buah apel.
2) Sebagai bahan pembuat kain (Polister).
3) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).
4) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar